Quercetin

Das Flavonoid Quercetin zählt zur Gruppe der Polyphenole und kommt in der Natur als gelber Pflanzenfarbstoff, meist als Glykosid (z.B. in Form von Rutin) vor. Besonders hohe Gehalte finden sich in manchen Apfelsorten, Zwiebeln, Petersilie, Salbei, Ginkgo biloba, aber auch in echtem Buchweizen(-tee), grünem Tee, schwarzem Tee, Trauben, dunklen Kirschen und Beeren. Da Quercetin hauptsächlich in der Fruchtschale vorkommt, ist der Gehalt im Rotwein höher als im Weißwein.

Quercetin verfügt als sekundärer Pflanzenstoff über starke antioxidative Eigenschaften und wird in der Substanzklasse der Flavonoide als effektivstes Antioxidans angesehen. Damit würde Quercetin sogar über den Anthocyaninen aus der Weintraube (OPC) und den Catechinen aus Grüntee stehen (1). Gerade diese antioxidativen Kapazitäten sind es, die Quercetin für die Humangesundheit interessant machen, da sie im menschlichen Organismus nach Aufnahme über den Verdauungstrakt als effektiver Radikalfänger wirken (2). Da freie Radikale eng mit zahlreichen pathologischen Prozessen (z.B. Entzündungsreaktionen) im Körper verknüpft sind, kann sich eine Reduktion der oxidativen Belastung des Körpers positiv auf die Gesundheit auswirken (3)(4). In Grundlagenversuchen wurde festgestellt, dass Quercetin das antioxidative System vermutlich gleich auf mehrere Arten positiv beeinflusst:

- direkte Neutralisierung von freien Radikalen und somit Verringerung der Belastung durch oxidativen Stress
- Fähigkeit zur Bindung reaktiver Metallionen und somit Verhinderung der Entstehung weiterer Sauerstoffradikale
- Unterbindung der Oxidation von LDL und somit der Lipidperoxidation
- Anregung der Glutathionproduktion und dahingehend Verbesserung der körpereigenen Antioxidantienabwehr
- Anregung antioxidativer Enzyme zur stärken Aktivätit (1).
 

Das Bioflavonoid Quercetin wirkt dem Vitamin C gegenüber antioxidativ, das heißt, es recycelt oxidiertes Vitamin C und agiert deshalb als „Vitaminsparer“ und „Vitaminverstärker“ (5). In der Natur kommt Quercetin meist als Glykosid vor.  Die häufigste Quelle von Quercetin ist Rutin, wo es mit dem Zucker Rutinose glykosyliert ist. Durch ihre antioxidativen Fähigkeiten haben die Bioflavonoide zudem antikanzerogene, immunstimulierende (6) und antiödemische Effekte.
 

Quercetin schützt beim Metabolischen Syndrom Nerven- und Lebergewebe vor hyperglykämischem Stress. Im Tierversuch wurde nachgewiesen, dass Quercetingaben den durch Hyperglykämie induzierten oxidativen Stress reduzieren können, was sich in einer verminderten Lipidperoxidation sowie in der Erhöhung der antioxidativen Parameter zeigt. Quercetin kann zudem organosomatische Veränderungen am Leber- und Nervengewebe rückgängig machen sowie den durch eine Hyperglykämie hervorgerufenen osmotischen Stress positiv beeinflussen (9).
 

Quercetin hat Potenzial in der Wirkung gegen die häufigsten allergischen Beschwerden und kann das Wohlbefinden von Allergikern und empfindlichen Personen steigern. Das Flavonoid ist in der Lage, die Histaminproduktion- und freisetzung in Mastzellen zu hemmen. Außerdem scheint Quercetin diverse Signalstoffe, die in die IgE-assoziierte allergische Immunantwort involviert sind, an ihrer Aktivität zu hindern (16). In einer randomisierten kontrollierten klinischen Pilotstudie zeigte die Supplementierung mit täglich 250 mg oder 500 mg Quercefit® (entspricht 100 mg oder 200 mg Quercetin pro Tag) bei 58 Patienten mit leichtem bis moderatem Asthma und Rhinitis über einen Zeitraum von 30 Tagen eine reduzierte Häufigkeit der Beschwerden am Tag um bis zu 50 % sowie in der Nacht um bis zu 70 %. Des Weiteren verbesserte sich die Atemfunktion (Peak Expiratory Flow) durch die Einnahme von Quercefit® signifikant. Im Vergleich zur Standardtherapie waren zudem die Symptome der Rhinitis und die Verwendung von Nasentropfen deutlich verringert. Als Ursache wurde die ebenfalls gemessene Verringerung von freien Radikalen im Blut durch Quercefit® in Betracht gezogen (17). In diesem Zusammenhang verglich eine Studie aus dem Jahre 2012 die Wirksamkeit des pharmakologischen Mastzellenstabilisators Cromoglicinsäure mit Quercetin in einer in-vitro-Studie. Dabei zeigte sich, dass Quercetin effektiver als Cromoglicinsäure die Freisetzung der Zytokine IL-8 und TNF in kultivierten humanen Mastzellen hemmte, die beide bei einer Immunantwort aus Mastzellen freigesetzt werden. Darüber hinaus blockierte Quercetin die Aktivierung des Proteins NF-kB (engl. nuclear factor 'kappa-light-chain-enhancer' of activated B-cells) und den Anstieg des zytosolischen Calciumspiegels (18).  
 

Diverse Inhaltstoffe in Pflanzen besitzen die Fähigkeit, Entzündungs- und Immunreaktionen bei Personen mit Atembeschwerden zu modulieren. Bei Patienten mit COVID-19 im Frühstadium erwies sich der Markenrohstoff Quercefit® als vorteilhaft. In einer randomisierten kontrollierten klinischen Studie mit 152 COVID-19 -Patienten zeigte jene Hälfte der Teilnehmer, die zusätzlich zu ihrer Standardbehandlung 30 Tage lang täglich 1000 mg Quercefit® (entspricht 400 mg Quercetin) erhielten, seltenere (-68 %) und kürzere (-77 %) Krankenhausaufenthalte, weniger (-93 %) Bedarf an der nichtinvasiven Sauerstofftherapie, seltenere Verlegung auf die Intensivstation, sowie weniger Todesfälle, bei sehr gutem Sicherheitsprofil (24). In einer weiteren randomisierten kontrollierten klinischen Studie mit 42 COVID-19-Patienten wurden der Hälfte der Patienten zwei Wochen lang zusätzlich zur Standardbehandlung 1000-1500 mg Quercefit® (entspricht 400-600 mg Quercetin pro Tag) verabreicht. Dabei zeigte sich eine signifikant erhöhte Virenbekämpfung mit -73 % weniger Infizierten nach 1 Woche, 0 Infizierten nach 2 Wochen und einer signifikant reduzierten Symptomatik. Nach 1 Woche waren 57 % der Teilnehmer vollständig genesen. Demnach verkürzte Quercetin aus statistischer Sicht die Dauer zum negativen Molekulartest und reduzierte gleichzeitig den Schweregrad der Symptome und die negativen Prädiktoren von COVID-19 (25).
 

Obwohl Quercetin in reichlich in pflanzlichen Lebensmitteln vorkommt, gibt es zwei Faktoren, die die natürliche Versorgung mit antioxidativem Quercetin durch die Ernährung erschweren. Zum einen baut sich der Stoff in pflanzlichen Lebensmitteln innerhalb weniger Wochen durch Transport- und Lagerungszeit) größtenteils ab (26). Zum anderen zeigen die in Pflanzen enthaltenen Formen von Quercetin oftmals eine deutlich geringere antioxidative Wirkung. Eine Untersuchung zeigte in diesem Zusammenhang, dass das Quercetin in Zwiebelextrakt nur 2 % in Form der unglykosilierten Ursprungssubstanz Algykon-Quercetin enthalten war, während der Großteil aus einer glykosilierten Form bestand, die allerdings eine deutlich verringerte antioxidative Kapazität aufwies (2). Aus diesem Grund eigenen sich Lebensmittel zur effektiven Zufuhr von Quercetin nur bedingt. Standardisierte Extrakte hingegen ermöglichen nicht nur eine genauere, sondern vor allem auch eine höhere Dosierung von Quercetin. Durch die schwere Löslichkeit von Quercetin in Wasser und die damit verbundene limitierte Bioverfügbarkeit des Stoffes, ist die Quercetinaufnahme aus Lebensmitteln zusätzlich erschwert. Ein Versuch konnte allerdings zeigen, dass die Absorption von Quercetin um 32-45 % erhöht werden kann, wenn das Präparat zu einem Frühstück mit einem Fettgehalt von 4-15 g eingenommen wurde (27). Deutlich wirksamer zeigt sich die spezielle Darreichung von Quercetin in Form des Markenrohstoffs Quercefit®. Dabei handelt es sich um einen Quercetinextrakt aus dem japanischen Schnurbaum (Sophora japonica), welche mit Sonnenblumenlecithin komplexiert ist, wodurch sich dessen Wasserlöslichkeit erhöht und sich die Bioverfügbarkeit steigert. Verglichen mit einem Standardpräparat wurde die Phytosomform etwa zwanzigmal so gut aufgenommen, was einer Erhöhung der Bioverfügbarkeit um 2000 % entspricht. Das zeigte sich an zwölf gesunden Probanden, die 500 mg normales Quercetin oder 250 mg bzw. 500 mg Quercefit einnahmen (28).  

1) Yang, D. et al. 2020. Quercetin: Its Main Pharmacological Activity and Potential Application in Clinical Medicine. Oxid Med Cell Longev. 2020:8825387.
2) Lesjak, M. et al. 2018. Antioxidant and anti-inflammatory activities of quercetin and its derivatives. J Funct Foods. 40:68–75.
3) de Lavor, É. M. et al. 2018. Essential Oils and Their Major Compounds in the Treatment of Chronic Inflammation: A Review of Antioxidant Potential in Preclinical Studies and Molecular Mechanisms. Oxid Med Cell Longev. 2018:6468593.
4) Sharma, G. N. et al. 2018. A Comprehensive Review of Free Radicals, Antioxidants, and Their Relationship with Human Ailments. Crit Rev Eukaryot Gene Expr. 28(2):139–154.
5) Gröber, U. 2008. Orthomolekulare Medizin. Ein Leitfaden für Apotheker und Ärzte.
6) Watzl, B., Leitzmann, C. 1999. Bioaktive Substanzen in Lebensmitteln.
7) Riva, A. et al. 2018. Quercetin Phytosome® in triathlon athletes: a pilot registry study. Minerva Med. 109(4):285–9.
8)  Kelly, G. S. 2011. Quercetin. Monograph. Altern Med Rev. 16(2):172–94.
9) Ramana, B.V. et al. 2006. Effect of quercetin on galactose-induced hyperglycaemic oxidative stress in hepatic and neuronal tissues of Wistar rats. Acta Diabetol. 43(4):135–41.
10) Loke, W. M. et al. 2008. Metabolic transformation has a profound effect on anti-inflammatory activity of flavonoids such as quercetin: Lack of association between antioxidant and lipoxygenase inhibitory activity.Biochem Pharmacol. 75(5):1045–1053
11) Wang, W. et al. 2016. The biological activities, chemical stability, metabolism and delivery systems of quercetin: A review. Trends Food Sci Technol. 56:21–38.
12) Das, U. N. 2018. Arachidonic acid in health and disease with focus on hypertension and diabetes mellitus: A review. J Adv Res. 11:43–55.
13) Chen, S. 2011. Natural Products Triggering Biological Targets – A Review of the Anti-Inflammatory Phytochemicals Targeting the Arachidonic Acid Pathway in Allergy Asthma and Rheumatoid Arthritis. Curr Drug Targets. 12(3):288–301.
14) Korbecki, J. et al. 2013. The effect of reactive oxygen species on the synthesis of prostanoids from arachidonic acid. J Physiol Pharmacol. 64(4):409–421.
15) Li, Y. et al. 2016. Quercetin, Inflammation and Immunity. Nutrients. 8(3):167.
16) Mlcek, J. et al. 2016. Quercetin and Its Anti-Allergic Immune Response. Molecules. 21(5):623
17) Cesarone, M. R. et al. 2019. Supplementary prevention and management of asthma with quercetin phytosome: a pilot registry. Minerva Med. 110(6):524–9.
18) Weng, Z. et al. 2012. Quercetin is more effective than cromolyn in blocking human mast cell cytokine release and inhibits contact dermatitis and photosensitivity in humans. PLoS One. 7(3):e33805.
19) Di Pierro, F. et al. 2021. Possible Therapeutic Effects of Adjuvant Quercetin Supplementation Against Early-Stage COVID-19 Infection: A Prospective, Randomized, Controlled, and Open-Label Study. Int J Gen Med. 14:2359–2366.
20) Heinz, S. A. et al. 2010. Quercetin supplementation and upper respiratory tract infection: A randomized community clinical trial. Pharmacol Res. 62(3):237–242.
21) Manjunath, S. H., Thimmulappa, R. K. 2022. Antiviral, immunomodulatory, and anticoagulant effects of quercetin and its derivatives: Potential role in prevention and management of COVID-19. J Pharm Anal. 12(1):29–34.
22) Cuadrado, A. et al. 2020. Can Activation of NRF2 Be a Strategy against COVID-19? Trends Pharmacol Sci. 41(9):598–610.
23) Saakre, M. et al. 2021. Perspectives on plant flavonoid quercetin-based drugs for novel SARS-CoV-2. Beni Suef Univ J Basic Appl Sci. 10(1):21.
24) Di Pierro, F. et al. 2021. Possible Therapeutic Effects of Adjuvant Quercetin Supplementation Against Early-Stage COVID-19 Infection: A Prospective, Randomized, Controlled, and Open-Label Study. Int J Gen Med. 14:2359–66.
25) Di Pierro, F. et al. 2021. Potential Clinical Benefits of Quercetin in the Early Stage of COVID-19: Results of a Second, Pilot, Randomized, Controlled and Open-Label Clinical Trial. Int J Gen Med. 14:2807–16.
26) Wang, W. et al. 2016. The biological activities, chemical stability, metabolism and delivery systems of quercetin: A review. Trends Food Sci Technol. 56:21–38.
27) (21) Guo, Y. et al. 2013. Dietary fat increases quercetin bioavailability in overweight adults. Mol Nutr Food Res. 57(5):896–905.
28) Riva, A. et al. 2019. Improved Oral Absorption of Quercetin from Quercetin Phytosome®, a New Delivery System Based on Food Grade Lecithin. Eur J Drug Metab Pharmacokinet. 44(2):169–177.

Referenzen Interaktionen
Stargrove, M. B. et al. Herb, Nutrient and Drug Interactions: Clinical Implications and Therapeutic Strategies, 1. Auflage. St. Louis, Missouri: Elsevier Health Sciences, 2008.
Gröber, U. Mikronährstoffe: Metabolic Tuning –Prävention –Therapie, 3. Auflage. Stuttgart: WVG Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 2011.
Gröber, U. Arzneimittel und Mikronährstoffe: Medikationsorientierte Supplementierung, 3. aktualisierte und erweiterte Auflage. Stuttgart: WVG Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 2014.