L-Phenylalanin

Synonym(e): Phenylalanin
Nährstoffgruppe: Aminosäuren

Vorkommen und physiologische Effekte

Vorkommen in der Nahrung

Die essentielle, aromatische Aminosäure L-Phenylalanin wird zum einen im menschlichen Organismus für die Proteinsynthese benötigt, zum anderen in der Leber zu L-Tyrosin hydroxyliert. In der Ernährung kommt L-Phenylalanin nicht frei, sondern ausschließlich in gebundener Form als Bestandteil von Proteinen oder Peptiden vor. Als gute pflanzliche Quellen für L-Phenylalanin gelten Kürbiskerne, Walnüsse und Weizenvollkornmehl. Tierische Lieferanten für L-Phenylalanin sind Fleisch, Lachs, Milch und Hühnerei.

Physiologische Effekte
Proteinsynthese
  • Vorstufe der Aminosäure L-Tyrosin
Schilddrüse
  • Hormonsynthese von Thyroxin und Triiodthyronin
Nervensystem
  • Neurotransmittersynthese (Dopamin, Noradrenalin und Adrenalin)
Haut
  • Präkursor für das Hautpigment Melanin

Referenzwerte

Bedarf
Empfohlene Zufuhr Erwachsene: 13,7 mg/kg KG täglich
Kleinkinder: 68 mg/kg KG täglich 
Erhöhter Bedarf Neugeborene, Vitiligo 

Besondere Informationen

L-Phenylalanin – Präkursor für Katecholamine und Schilddrüsenhormone
L-Tyrosin ist Präkursor der exzitatorischen Neurotransmitter Dopamin, Noradrenalin und Adrenalin (Katecholamine) sowie der Schilddrüsenhormone Thyroxin und Triiodthyronin und ist so an neurovegetativen Vorgängen ebenso beteiligt wie an allen Stoffwechselvorgängen (1). Mithilfe eines zu den Katecholaminen alternativen, einschrittigen Stoffwechselweges kann aus Phenylalanin auch Phenylethylamin (PEA) synthetisiert werden. PEA ist selbst kein Katecholamin, wirkt aber als stimulatorischer Neurotransmitter. Es steigert Aufmerksamkeit und mentale Aktivität, wirkt antriebssteigernd und stimmungsaufhellend.
Die synthetisch hergestellte D-Form des Phenylalanins ist für den Stoffwechsel nicht verwertbar. Racemische Gemische aus D- und L-Phenylalanin finden in der Schmerzbehandlung Anwendung oder werden bei Depressionen verabreicht (2).
 
L-Phenylalanin als Adjuvans bei Depressionen und Erschöpfungszuständen
In der neueren medizinischen Forschung ist eine Reihe gesundheitlicher Störungen bekannt, die auf erworbene Fehlregulationen der Neurotransmittersysteme zurückzuführen sind. Exzess oder Defizienz von ein oder mehreren Neurotransmittern führt zu andauernden Inbalancen zwischen exzitatorischer und inhibitorischer Aktivitätslage.
Bei experimenteller nutritiv erzeugter Verarmung an Phenylalanin (bzw. Tyrosin) kann im Gehirn eine Reduktion der Ausschüttung an dem daraus synthetisierten Neurotransmitter Dopamin nachgewiesen werden (3). Bei gesunden Frauen, deren Phenylalanin-/Tyrosinspiegel nutritiv stark herabgesetzt wurde, konnte ein Absinken der Stimmungslage beobachtet werden, vor allem wenn diese mit psychischen Herausforderungen konfrontiert wurden (4).
Labordiagnostische Untersuchungen zeigen, dass der PEA-Blutspiegel bei chronischem Fatiguesyndrom (CFS) und Depressionen oft stark erniedrigt ist, weshalb Betroffene von einer L-Phenylalaninsubstitution profitieren können (5) (6).
 
Regulation von Appetit und Sättigung bei der Gewichtskontrolle
L-Phenylalanin kann als ein Adjuvans im Rahmen einer umfassenden Adipositasbehandlung eingesetzt werden. L-Phenylalanin unterstützt die Produktion des Peptids Cholecystokinin (CCK), welches zentralnervös an der Auslösung des Sättigungsgefühls beteiligt ist. Die Einnahme von 10 g L-Phenylalanin, D-Phenylalanin oder einem Placebo 20 Minuten vor einer Standardmahlzeit mit bekannter Kalorienanzahl führte in einer Humanstudie zu einem Anstieg des basalen Cholecystokininspiegels. Studienteilnehmer, die L-Phenylalanin erhielten, konsumierten um fast 500 kcal weniger als Personen, die ein Placebopräparat einnahmen. Zudem berichtete die L-PA-Gruppe von einem signifikant höheren Sättigungsgefühl (7). Neben Regulationsmechanismen, welche die Nahrungsaufnahme steuern, kann Phenylalanin auch regulierend auf den Grundumsatz wirken (via Schilddrüsenstoffwechsel).

Mögliche Mangelsymptome

Auswirkung auf Symptomatik
Allgemeinbefinden Verminderte Stressresistenz, depressive Verstimmungen, Schwäche
Haut Pigmentierungsstörung (Vitiligo) 
Nervensystem Gestörte Neurotransmittersynthese (Dopamin), reduzierte kognitive Leistungsfähigkeit
Stoffwechsel Negative Stickstoffbilanz 

Indikation

Effekt Indikation Dosierung
Physiologische Effekte
mit niedrigen
Nährstoffdosierungen
Zur diätetischen Behandlung von Depressionen und Erschöpfungszuständen wie Chronic-Fatigue-Syndrome (CFS) 1500 - 3000 mg/d
Bei Personen mit erniedrigten Werten an Dopamin oder Beta-Phenylethylamin (PEA) 1500 - 3000 mg/d
Zur natürlichen Kontrolle des Appetits und zur begleitenden Therapie bei Adipositas 1500 - 3000 mg/d
Therapeutisch begleitend bei Vitiligo 1500 – 3000 mg/d mg/kg KG 

Einnahme

Allgemeiner Einnahmemodus
 
Wann
 
L-Phenylalanin sollte zwischen den Mahlzeiten eingenommen werden
  Hinweis:
  • Bei der Phenylketonurie fehlt dem Körper ein Leberenzym (Phenylalaninhydroxalase), das Phenylalanin in die Aminosäure Tyrosin umwandelt. Da Phenylalanin im Körper nicht abgebaut werden kann, sammeln sich im Blut sehr hohe Werte der Aminosäure an (>400-mal höher als normal), die schließlich zu Vergiftungen führen. Betroffen davon sind besonders die Haut, Haare und das Hirn. Die Krankheit führt zu einer verlangsamten geistigen Entwicklung, sie kann Hirnschäden, Anfälle und Hautstörungen auslösen.
Nebenwirkungen
In seltenen Fällen kommt es zu Schlafstörungen.
 
Kontraindikationen
Phenylketonurie, Schwangerschaft und Stillzeit

Interaktionen

Interaktionen mit Arzneimitteln
MAO-Hemmer Eine erhöhte Zufuhr von L-Phenylalanin kann zu gefährlichen Blutdruckkrisen führen.
Antidepressiva
(trizyklische)
Eine Zufuhr mit L-Phenylalanin kann zu erhöhten Spiegeln von Dopamin, Norepinephrin und Epinephrin führen und sollte vermieden werden.
Opioidantagonisten
(Naloxon)
L-Phenylalanin hebt die schmerzstillende Wirkung von Naloxon auf.
Interaktionen mit anderen Nährstoffen
Vitamine Ausreichende Vitamin- B6 – Spiegel sind für den Phenylalaninstoffwechsel notwendig. 
Aminosäuren L-Tryptophan, Tyrosin, Phenylalanin, Valin, Leucin und Isoleucin behindern sich beim Transport durch die Blut-Hirn-Schranke.

Verbindungen

Beschreibung des Mikronährstoffes
Proteinogene essentielle Aminosäure
 
Verbindungen
  • L-Phenylalanin (natürliche Form)
  • D-Phenylalanin (synthetische Form)
  • DL-Phenylalanin (Racemat in Arzneimitteln)

Referenzen

Referenzen

1) Gröber, U. 2008. Orthomolekulare Medizin. Ein Leitfaden für Apotheker und Ärzte.
2) Russell, A. L., McCarty, M.F. 2000. DL-phenylalanine markedly potentiates opiate analgesia - an example of nutrient/pharmaceutical up-regulation of the endogenous analgesia system. Med Hypotheses. 55(4):283-8.
3) Montgomery, A. J., McTavish, S. F. B. 2003. Reduction of Brain Dopamine Concentration With Dietary Tyrosine Plus Phenylalanine Depletion: An [11C]Raclopride PET Study. Am J Psychiatry 160:1887-1889.
4) Leyton, M. et al. 2000. Effects on mood of acute phenylalanine/tyrosine depletion in healthy women. Neuropsychopharmacology. 22(1):52-63.
5) Stresshormone und Neurotransmitter. Fachbroschüre 0028. GANZIMMUN - Labor für funktionelle Medizin AG, Mainz.
6) Sabelli, H. C. et al. 1986. Clinical studies on the phenylethylamine hypothesis of affective disorder: Urine and blood phenylacetic acid and phenylalanine dietary supplements. Journal of Clinical Psychiatry, 47(2):66-70.
7) Ballinger, A. B, Clark, M.L. 1994. L-phenylalanine releases cholecystokinin (CCK) and is associated with reduced food intake in humans: evidence for a physiological role of CCK in control of eating. Metabolism. 43(6):735-8.

Referenzen Interaktionen
Stargrove, M. B. et al. Herb, Nutrient and Drug Interactions: Clinical Implications and Therapeutic Strategies, 1. Auflage. St. Louis, Missouri: Elsevier Health Sciences, 2008.
Gröber, U. Mikronährstoffe: Metabolic Tuning –Prävention –Therapie, 3. Auflage. Stuttgart: WVG Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 2011.
Gröber, U. Arzneimittel und Mikronährstoffe: Medikationsorientierte Supplementierung, 3. aktualisierte und erweiterte Auflage. Stuttgart: WVG Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 2014.

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